Semana N°20

Mercaptanos

Los Tioles o Mercaptanos son compuestos orgánicos que poseen el Grupo Funcional Tiol o Sulfhidrilo formado por 1 átomo de azufre unido a 1 átomo de hidrógeno. Por lo tanto la estructura de los tioles es:

R-SH

Ejemplos de Tioles:

• CH₃SH (metanotiol)
• CH₃-CH₂-SH (etanotiol)
• CH₃-CH₂-CH-(SH)-CH₃ (2-butanotiol)
• CH₃-CH₂-CH₂-SH (1-propanotiol)
• CH₃-CH-(SH)-CH₃ (2-propanotiol)
• CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-SH (1-Butanotiol)
• C₆H₅-SH (tiofenol) 
• HO-CH₂-CH₂-SH (2-mercaptoetanol)
• NaO-(O=S=O)-CH₂-CH₂-SH (2-sulfaniletansulfonato o mesna)
• CH₂-SH-CH₂-CH₂-CH₂-SH (butano-1,4-ditiol)
• COOH-CH₂-CH₂-SH (ácido 3-mercaptopropanoico)
• (CH₃)₃CSH (terbutiltiol)
• ...

Nomenclatura de los Tioles:

Los Tioles o Mercaptanos pueden ser nombrados de las siguientes maneras:

• Según la IUPAC: se añade el sufijo "-tiol" al nombre del alcano de manera análoga a la que utilizaríamos si nos estuviéramos refiriendo a un alcohol:
• CH₃-SH metanotiol
• CH₃-CH₂-CH₂-SH propanotiol

• Nomenclatura tradicional: se nombra el radical al que va unido el grupo tiol y luesgo se añade la palabra "mercaptano":
• CH₃-SH metil mercaptano
• CH₃-CH₂-CH₂-SH propil mercaptano

Propiedades de los Tioles:

• La propiedad más representativa de los tioles es su olor característico similar al ajo para el cual el ser humano es muy sensible  (llega a detectarse en concentraciones de 10 entre 1000 millones). 

Por esta característica los tioles se añaden al gas natural (inodoro) y a otros hidrocarburos para poder detectar su presencia.

• Los tioles son ácidos y comparativamente son más ácidos que los alcoholes respectivos. Por ejemplo:
• Acidez del CH₃SH > acidez del CH₃OH
• Acidez del CH₃CH₂CH(SH)CH₃  > acidez del CH₃CH₂CH(OH)CH₃
• Temperatura de ebullición: debido a que los átomos de azufre son menos electronegativos que los del oxígeno, forman por lo tanto enlaces intermoleculares más débiles que las moléculas que presentan el grupo -OH, resultando en unas temperaturas de ebullición más bajas.
• Biológicamente los tioles son muy importantes por formar parte de los aminoácidos de las proteínas como es el caso de la cisteína.

Grupos funcionales de mapinejo